カイロネイアの戦い（紀元前３３８年８月２日）

　フィリッポス２世率いるマケドニア軍（兵力３万２千名、うち騎兵は２千名） 　　　　　　　　　　　　　　　　　対　ギリシャ連合軍（兵力３万５千名）

マケドニア軍は、右翼にフィリッポス２世自らが率いる歩兵親衛隊（ヒュパスピスタイ）を置き、左翼には彼の１８才になる息子のアレクサンドロス率いる騎兵隊（ヘタイロイ）が配置されていました。対するギリシャ連合軍は、左翼にアテナイの重装歩兵１万名、中央に同盟軍重装歩兵と傭兵隊、右翼にテーバイの重装歩兵１万２千名が置かれ、さらにその右側には勇猛な神聖隊が配置されました。
戦闘はマケドニアの右翼軍の攻撃で開始されます。フィリッポスは、歩兵親衛隊をアテナイ軍のすぐ前まで進め、戦いながら少しづつ後退させていきます。敵が退くを見たアテナイ軍は自軍の方が優勢であると勘違いして、マケドニア軍の歩兵親衛隊を必要以上に追っていきました。ギリシャ連合軍の戦列は、敵軍を追撃する左翼のアテナイ軍に引きずられていき、最右翼の神聖隊がついていけなくなって孤立してしまいます。 そこをすかさず、アレクサンドロス率いるマケドニア軍左翼の騎兵隊が突撃し、それと同時に、後退していたはずの歩兵親衛隊も反撃を開始しました。
アレクサンドロスの騎兵隊はギリシャ連合軍の神聖隊を突破し、フィリッポスの歩兵親衛隊もアテナイ軍を壊滅させます。ギリシャ連合軍の中央軍は、両翼を敵軍に蹴散らされたために大混乱に陥って戦うことができず、戦闘はマケドニア軍の大勝利に終わりました。

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