芳香族炭化水素

ベンゼン環を分子中にもつ化合物です。
芳香とは柔らかな感じの，いいにおいのことですね。したがって，当時知られていた化合物のにおいが芳香だったので，aromatic compoundｓ　とよばれることになったのでしょう。しかし，すべてが　aromatic　だとは限りません。

ベンゼン環にメチル基（CH3-)が一つ付いたものをトルエン、２つついた ものをキシレンといいます。キシレンには、オルト，メタ，パラ異性体が あります。（o-キシレン、m-キシレン、ｐ-キシレン）

トルエンを混酸を使ってニトロ化すると、ｏ-ニトロトルエン６０％，ｍ-ニトロトルエン３％，ｐ-ニトロトルエン３７％ができます。 ＴＮＴ火薬の、ＴＮＴとは，トリニトロトルエンｔｒｉｎｉｔｒｏｔｏｌｕｅｎｅの略称ですね。トルエンをニトロ化すると，ニトロ基に置換される場所に規則があるのです。TNTは、２，４，６-トリニトロトルエンです。

■ 置換反応

ベンゼン環は不飽和結合をもつが，非常に安定であり，付加反応よりも置換反応の方が起こりやすいですね。代表的な置換反応は，ハロゲン化，ニトロ化，スルホン化です。
　これらの反応の共通点は，陽イオンがベンゼン環と反応しているということです。例えば，塩素化においては，次の反応によって塩素陽イオンができています。
　２Ｆｅ＋５Ｃｌ２⇔２ＦｅＣｌ３＋２Ｃｌ２⇔２ＦｅＣｌ４−＋２Ｃｌ＋
　ニトロ化では，硫酸が酸としてはたらき，硝酸が塩基としてはたらいて，ニトロニウムイオンＮＯ２＋ができます。
　Ｈ２ＳＯ４＋ＨＯ-ＮＯ２⇔ＨＳＯ４−＋ＮＯ２＋＋Ｈ２Ｏ
　スルホン化では，硫酸が酸として，また塩基としてはたらき，スルホニウムイオンＨＳＯ３＋ができます。
　Ｈ２ＳＯ４＋ＨＯ-ＳＯ３Ｈ⇔ＨＳＯ４−＋ＨＳＯ３＋＋Ｈ２Ｏ

　● ハロゲン化（クロロベンゼン）

　Ｃ６Ｈ５-Ｈ　＋　Ｃｌ２　→　Ｃ６Ｈ５-Ｃｌ　＋　Ｈ-Ｃｌ　（Fe)

２Ｆｅ　＋　５Ｃｌ２　⇔　２ＦｅＣｌ３　＋　２Ｃｌ２　⇔　２ＦｅＣｌ４−　＋　２Ｃｌ＋
Ｃ６Ｈ５-Ｈ　＋　Ｃｌ＋　→　Ｃ６Ｈ５-Ｃｌ　＋　Ｈ＋

　● ニトロ化（ニトロベンゼン）

　Ｃ６Ｈ５-Ｈ　＋　ＨＯ-ＮＯ２　→　Ｃ６Ｈ５-ＮＯ２　＋　Ｈ２Ｏ　（濃Ｈ２ＳＯ４)

Ｈ２ＳＯ４　＋　ＨＯ-ＮＯ２　⇔　ＨＳＯ４−　＋　ＮＯ２＋　＋　Ｈ２Ｏ
Ｃ６Ｈ５-Ｈ　＋　ＮＯ２＋　→　Ｃ６Ｈ５-ＮＯ２　＋　Ｈ＋

　● スルホン化（ベンゼンスルホン酸）

　Ｃ６Ｈ５-Ｈ　＋　ＨＯ-ＳＯ３Ｈ　→　Ｃ６Ｈ５-ＳＯ３Ｈ　＋　Ｈ２Ｏ（加熱)

Ｈ２ＳＯ４　＋　ＨＯ-ＳＯ３Ｈ　⇔　ＨＳＯ４−　＋　ＨＳＯ３＋　＋　Ｈ２Ｏ
Ｃ６Ｈ５-Ｈ　＋　ＨＳＯ３＋　→　Ｃ６Ｈ５-ＳＯ３Ｈ　＋　Ｈ＋

■ 置換反応

　　　　　　　　　　　　　Ｎｉ
　Ｃ６Ｈ６　＋　３Ｈ２　→　Ｃ６Ｈ１２（シクロヘキサン）
　　　　　　　　　　 高温・高圧

　　　　　　　　　　　　　光
　Ｃ６Ｈ６　＋　３Ｃｌ２　→　Ｃ６Ｈ６Ｃｌ６（ヘキサクロロシクロヘキサン）
　

　⇒　有機化合物の同族列の慣用名