芳香族アルデヒド・ケトン・カルボン酸

フェノール類よりもカルボン酸の方が酸としては強いことがポイントです。

■ 芳香族アルデヒドと芳香族ケトン

　Ｃ６Ｈ５-ＣＨＯ　ベンズアルデヒド　→　還元性がある
　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＣＨ３　アセトフェノン　→　還元性がない

　　　　　　　　　＋Ｏ　　　　　　　　　＋Ｏ
　Ｃ６Ｈ５-ＣＨ３　→　Ｃ６Ｈ５-ＣＨＯ　→　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＨ
　　　　　　　　　酸化剤　　　　　　　　酸化剤

■ 安息香酸

天然樹脂の安息香に遊離酸やエステルとして含まれています。フェノール，テレフタル酸（ポリエチレンテレフタレートの原料），カプロラクタム（６-ナイロンの原料）などの重要な中間原料です。

　トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化する
　トルエンを触媒を用いて空気酸化する
　２Ｃ６Ｈ５-ＣＨ３　＋　３Ｏ２　→　２Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＨ　＋　２Ｈ２Ｏ　

　温水に溶けるとわずかに電離
　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＨ　⇔　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯ−　＋　Ｈ＋
　酸としての強さ　Ｃ６Ｈ５-ＯＨ＜Ｈ２ＣＯ３＜Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＨ
　塩基と反応して塩をつくる
　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＨ　＋　ＮａＯＨ　→　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＮａ　＋　Ｈ２Ｏ
　強酸を加えると安息香酸が遊離
　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＮａ　＋　ＨＣｌ　→　Ｃ６Ｈ５-ＣＯＯＨ　＋　ＮａＣｌ

■ サリチル酸

サリチル酸は無色針状の結晶で，ヒドロキシル基とカルボキシル基をもっているため，フェノール類とカルボン酸の両方の性質を示します。したがって，塩化鉄（ＩＩＩ）水溶液では紫色を示します。　サリチル酸をアセチル化するとアセチルサリチル酸ができます。アセチルサリチル酸は解熱鎮痛剤に用いられていますね。アスピリンが代表的です。１００年以上も使用されています。また，バファリンの成分もアセチルサリチル酸です。ただし，小児用バファリンにはアセトアミノフェンが含まれています。

　サリチル酸をメタノールとエステル化させるとサリチル酸メチルができます。サリチル酸メチルは外用塗布剤に用いられていますね。

　ナトリウムフェノキシドを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させる
　　　　　　　　　＋ＣＯ２　　　　　　　　　　　＋Ｈ２ＳＯ４
　Ｃ６Ｈ５-ＯＮａ　→　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＮａ　→　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＨ
　　　　　　　　高温・高圧

　塩基との反応
　　　　　　　　　　　　＋ＮａＯＨ　　　　　　　　　　　　＋ＮａＯＨ
　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＨ　→　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＮａ　→　Ｃ６Ｈ４（ＯＮａ）ＣＯＯＮａ
　　　　　　　　　　　　　−Ｈ２Ｏ　　　　　　　　　　　　　−Ｈ２Ｏ

＜サリチル酸メチル＞
　消炎湿布剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　濃Ｈ２ＳＯ４
　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＨ　＋　ＨＯＣＨ３　→　Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＣＨ３　＋　Ｈ２Ｏ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　エステル化

＜アセチルサリチル酸＞
　解熱剤，鎮痛剤
　Ｃ６Ｈ４（ＣＯＯＨ）ＯＨ　＋　（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ　→　Ｃ６Ｈ４（ＣＯＯＨ）ＯＣＯＣＨ３　＋　ＣＨ３ＣＯＯＨ
アセチル化

■ フタル酸・イソフタル酸・テレフタル酸

ベンゼン環に２個のカルボキシル基がオルトの位置についているのがフタル酸です。メタならイソフタル酸，パラならテレフタル酸です。

　o−キシレンまたはナフタレンをＶ２Ｏ５を触媒として酸化→無水フタル酸 　無水フタル酸に水を作用→フタル酸 　テレフタル酸とエチレングリコール　ＨＯ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＯＨ　とを，エステル結合で縮合重合させるとポリエチレンテレフタレートが生成する

　⇒　有機化合物の同族列の慣用名