二糖類

二糖類とは，単糖類分子２個が脱水縮合したかたちの化合物です。 （２つの単糖類がグリコシド結合でつながったもの） 代表的な二糖類に，マルトースｍａｌｔｏｓｅ（麦芽糖）， スクロース（ショ糖）， セロビオース， ラクトース（乳糖）などがあります。 このうち，スクロース以外は還元性を示しますが，スクロースは還元性を 示しません。しかし，スクロースを加水分解して転化糖にすると，還元性を示すようになります。

● マルトース（Maltose）

ｍａｌｔｏｓｅ（麦芽糖）　Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１　ｍａｌｔ＝麦芽
　　　　α−グルコース分子が２個縮合（１−４結合）
マルトースは、水あめの主成分で、麦芽糖ともよばれています。 α−グルコース分子が２個縮合したかたちをとっており，片方のα−グルコース分子の１番炭素と，他方のα−グルコースの４番炭素が，α−グルコシド結合しています。これを１−４結合とよんでいます。分子モデルをみると，２個のグルコース分子がねじれて結合しているようにみえませんか。多糖類のアミロースがらせん構造をしているのですが，そのらせんのもとはこの構造にあると思います。 　右側のα−グルコースの１番炭素と，１番炭素と５番炭素の間の酸素原子との間の共有結合が切れると，開環構造になります。そのとき，１番炭素はアルデヒド基になりますから，還元性を示します。
グリコシド性 ヒドロキシル基をもつため還元性を示す｡分子中でグリコシド性ヒドロキシル基の存在する 末端を還元性末端，その反対側を非還元性末端という。

● スクロース（sucrose）

（ショ糖）　Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１
　　　　α−グルコース分子とβ−フルクトフラノース（五員環）分子が縮合（１−２結合）　
スクロース＝ショ糖ですが，市販品はグラニュー糖という。最も純度の高いものは，結晶状になった氷砂糖です。 。砂糖は，スクロースとその部分加水分解 物の混合物であるため結晶とならず，水に素早くまた高濃度に溶けます。
　スクロースはα−グルコース分子とβ−フルクトフラノース分子が，１−２結合した構造をしています。α−グルコースが還元性を示すのは，開環構造のときに１番炭素がアルデヒド基になるのでしたね。また，β−フルクトースが還元性を示すのは，開環構造のときに２番炭素のケト基がヒドロキシル基に変わり，１番炭素のヒドロキシル基がケト基になって，結局１番炭素はアルデヒド基になったのでしたね。ところが，スクロース分子では，α−グルコースの１番炭素と，β−フルクトースの２番炭素が酸素原子を挟んで結合しているため，開環構造をとれないのです。その結果，還元性を示さないことになります。 　ところが，スクロースを加水分解すると，グルコースとフルクトースの等量混合物になります。この混合物を転化糖といい，転化糖は還元性を示すようになります。 　スクロースは右旋性です。加水分解して生じるグルコースは右旋性，フルクトースは強い左旋性です。したがって，この混合物は偏光を左に旋回するのです。そこで，この加水分解の課程を転化といい，分解によって生じる混合物を転化糖というのです

● セロビオース（sellobiose）

Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１
　　　　β−グルコース分子２個が縮合（１−４結合）
セロビオースは，β−グルコース分子２個が，１−４結合しています。頭の中で想像するのは難しいのですが，β−グルコース分子の１番炭素に結合しているヒドロキシル基は上向きですね。また，４番炭素に結合しているヒドロキシル基は下向きです。ちなみに，マルトースでは，２個のα−グルコース分子が１−４結合しています。１番炭素に結合しているヒドロキシル基は下向き，４番炭素に結合しているヒドロキシル基も下向きです。
β−グルコース分子は平面的な分子になっているので、この構造がセルロースのかたちに大きく影響するのです。

● ラクトース（lactose）

ラクトースは乳糖ともよばれており，β−ガラクトース分子とα−グルコース分子が１−４結合した構造をしています。α−グルコース分子の１番炭素は結合に関与していませんから，還元性を示します。
　ラクトースは母乳(6%)や牛乳(4%)などの乳汁中に存在する｡D-ガラクトースは新生児の神 経細胞膜の糖脂質として使われるため，ラクトースは新生児に欠かせない栄養である。

　⇒　炭水化物(糖質)