ケトン

第一級アルコールを酸化するとアルデヒドになり、さらに酸化すると カルボン酸になります。
第二級アルコールを酸化するとケトンになります。

　　　　　　酸化
RR'CHOH　⇔　RCOR' R,R'　炭化水素基
　　　　　　還元

第二級アルコール　　　　　⇔　　ケトン
（CH３）２CHOH　＋　（O）　→　（CH３)２CO　＋　Ｈ２Ｏ
　２−propanol　　　　　　　　　　　　acetone

３ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３＋Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７＋４Ｈ２ＳＯ４→３ＣＨ３ＣＯＣＨ３＋Ｃｒ２（ＳＯ４）３＋Ｋ２ＳＯ４＋７Ｈ２Ｏ
酸化剤：Ｃｒ２Ｏ７２−＋１４Ｈ＋＋６ｅ−→２Ｃｒ３＋＋７Ｈ２Ｏ
　　（酸化数＋６）　　　　　　　　　　　　　（酸化数＋３）

■ ケトンの性質

還元性を示さない。
　低位の脂肪族ケトンは特有の臭いをもつ液体で，水，アルコール，エーテルなど に溶ける。炭素原子数が増加すると水に溶けにくくなり，固体となる。 酸化剤に対して安定であるが，硝酸などで強く酸化すると カルボン酸になる

名称	示性式	融点[℃]	沸点[℃]	比重	水溶性
アセトン	CH3COCH3	−94.82	56.3	0.7908	∞
エチルメチルケトン(2-ブタノン)	CH3COC2H5	−87.3	79.53	0.81	溶
メチルプロピルケトン(2-ペンタノン)	CH3COC3H7	−77.75	101.92〜101.94	0.89	可
ジエチルケトン (3-ペンタノン)	C2H5COC2H5	−39.8	101.70	0.81	可
シクロヘキサノン	(CH2)5CO	−32	156	0.95	8％
アセトフェノン	C6H5COCH3	19.65	202	1.03	微
ベンゾフェノン	C6H5COC6H5	48〜48.5	305.9	1.10	不

　　　RCOCH2R′＋3(O)→RCOOH＋R′COOH
メチルケトンRCOCH3は，ヨードホルム反応を示し，酸化される。
　　　RCOCH3＋4NaOH＋3I2→RCOONa＋CHI3＋3NaI＋3H2O
カルボニル基の隣の水素原子は活性で，ハロゲンなどで置換される。
　　　RCOCH2R′＋Br2→RCOCHBrR′＋HBr

■ ヨードホルム反応

アセチル基-COCH3，及び酸化されてアセチル基を生じるCH3CH(OH)-など に陽性の反応で，きわめて鋭敏であり，これらの基をもつ化合物の確認に用いられ る。ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて熱すると，酸化反応によりCHI 3の黄色 沈殿が生じ，この沈殿で反応を確認する。
　　　R-CO-CH3＋4OH-＋3I 2→R−COO-＋3I -＋3H2O＋CHI 3
　　　R-CH(OH)-CH3＋6OH-＋4I 2→RCOO-＋5I -＋5H2O＋CHI 3

　一般に-CO-基がある方が反応しやすく，水に不溶性のものは反応しにくい。 ヨードホルム反応は，エタノール及びアセトンの検出に用いられている。

　⇒　有機化合物の同族列の慣用名