ルミノール (luminol)

ルミノール (luminol) は、窒素含有複素環式化合物の一種で、科学捜査や、化学の演示実験に欠かせない試薬である。過酸化水素とともに用いると、血液の存在を強い発光で知らせる。その発光反応はルミノール反応と呼ばれる。水に不溶だが、塩基性水溶液には可溶。

ルミノールは、3-ニトロフタル酸より合成される。

3-ニトロフタル酸のトリエチレングリコール溶液にヒドラジン水溶液を加えて加熱し、脱水縮合・環化した 5-ニトロフタルヒドラジドとする。 5-ニトロフタルヒドラジドの水酸化ナトリウム水溶液に、亜二チオン酸ナトリウム (Na2S2O4) を加えて加熱し、酢酸で中和後、ニトロ基がアミノ基へと還元されたルミノールの沈殿を得る。

アルカリ性の水溶液中、ルミノールは過酸化水素 (H2O2) と反応して 460 nm に強い紫青色の発光を示す。この反応は銅、コバルトなどの遷移金属およびその錯体（化学の実験室ではヘキサシアノ鉄(III) 酸カリウム（フェリシアン化カリウム） K3[Fe(CN)6] を用いる）、ある種の酵素によって触媒される。これを利用して過酸化水素および触媒となる金属種の微量定量・定性試験を行う。ヘミン・ヘモグロビンあるいは血液は発光反応の触媒になるので、血液の鑑識に古くから用いられている。この反応をルミノール反応という。

　○　科学捜査

警察の科学捜査で、ルミノール反応を応用したルミノール試験が行われる。ルミノール試験とは、血痕の鑑識に用いられる試験で、現場から血痕を探す場合などに利用される。斑点にルミノールの塩基性溶液と過酸化水素水との混液を塗布または噴霧して暗所で見ると、斑点が血痕であれば青白い光を発する。本法は化学発光に基づく試験できわめて鋭敏で、新鮮な血痕より、ヘミンを形成しているような古い血痕の方が発光が強い。

IUPAC名 5-アミノ-2,3-ジヒドロ-1,4-フタラジンジオン
別名 3-アミノフタルヒドラジド
分子式 C8H7N3O2
分子量 177.16 g/mol
CAS登録番号 [521-31-3]
形状 黄色固体 融点 319?320 °C

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